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Essigsäure kann — wie andere organische Säuren auch — fermentativ hergestellt werden. Daneben gibt eine Reihe weiterer Fertigungsverfahren für dieses Produkt.

Essigsäure und deren Folgeprodukte Salze, Polymere, usw. Nur im Originalbehälter an einem kühlen, gut gelüfteten Ort aufbewahren. Behälter verschlossen halten, wenn dieser nicht in Gebrauch ist.

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Acetylierung ist — nach Phosphorylierung — die zweithäufigste selektive, posttranslationale Modifikation in eukaryontischen Zellen. Acylierung oder nachfolgende Deacetylierung sorgt für biologisch unterschiedlich aktive Populationen:.

Weltweit bestehen Produktionskapazitäten für Essigsäure in Höhe von etwa 7 Mio. Tonnen pro Jahr. Es handelt sich biochemisch betrachtet um eine partielle Oxidation und nicht, wie es irrtümlich beschrieben wird, um eine Gärungsform.

Die Oxidation erfolgt durch membranassoziierte Alkoholdehydrogenasen ADH und Aldehyddehydrogenasen ALDH , die als prosthetische Gruppe Pyrrolochinolinchinon PQQ und bei den ADH zusätzlich Häm c enthalten.

Die bei der Oxidation freiwerdenden Elektronen werden über Ubichinon auf eine ebenfalls membrangebundene Oxidase übertragen.

Ausgangsstoffe für die Essigsäurebildung können Wein , Bier oder Malz sein. Dabei sind die Bakterien von einer ausreichenden Sauerstoffversorgung abhängig und reagieren auf sauerstoffarme Bedingungen sehr empfindlich.

Bereits bei einer Unterbrechung der Sauerstoffversorgung von wenigen Minuten kommt es zu einer signifikanten Abnahme der Ethanoloxidation.

Steht Ethanol als Substrat nicht zur Verfügung, kommt es zu einem oxidativen Abbau der Essigsäure zu Kohlenstoffdioxid und Wasser.

Manche Arten von anaeroben Bakterien, etwa einige der Gattung Clostridium , können Zucker ohne die Zwischenstufe Ethanol nach folgender chemischer Reaktionsgleichung direkt in Essigsäure umwandeln:.

Durch den Mangel an Säureresistenz der Bakterien liegt die Konzentration der so erzeugten Essigsäure jedoch unter der Konzentration von Ethanol metabolisierenden Stämmen und macht eine Anreicherung durch Destillation notwendig.

Die Essigsäuregärung von Ethanol ist daher die kostengünstigere Herstellungsform. Für die C4-Kohlenwasserstoffe Butan, 1-Buten und 2-Buten , die in verschiedenen Raffinerieprozessen anfallen, gab es anfangs weder Verwendung als Kraftstoff noch als Rohstoff für die chemische Industrie.

Dass die Oxidation von Butan zu Essigsäure möglich ist, war lange bekannt. Verschiedene Firmen wie die Chemischen Werke Hüls entwickelten technische Prozesse zur Butan- und Butenoxidation.

Der Anfall von Nebenprodukten wie anderen niedermolekularen Säuren, Ketonen und anderen Oxidationsprodukten erschwerte die Aufarbeitung des Reaktionsgemischs.

Durch die komplexe Aufarbeitung und alternative Verwendungen für den C4-Schnitt wurde der Betrieb dieser Anlagen unwirtschaftlich.

Dabei entsteht durch Oxidation von Ethylen in Gegenwart von Palladium II -chlorid als Katalysator Acetaldehyd.

Der Sauerstoff der Oxidationsreaktion stammt dabei aus dem als Lösungsmittel verwendeten Wasser. Der im Verfahren verwendete Sauerstoff dient der Reoxidation des Katalysators mittels Kupfer II -chlorid.

Die folgenden Bilanzgleichungen fassen den ablaufenden katalytischen Kreisprozess zusammen:. Die Teilreaktionen a bis c lassen sich als gekoppelte Reaktionen darstellen: [48].

Der als Zwischenprodukt entstehende Acetaldehyd wird durch Oxidation mit Luft oder Sauerstoff unter Verwendung von Mangan II -acetat als Katalysator zur Essigsäure oxidiert.

In einer Zwischenstufe entsteht Peressigsäure , die durch den Katalysator zur Essigsäure reduziert wird. Ein älteres Verfahren gewann Acetaldehyd aus Ethylen über die säurekatalysierte Hydratisierung zum Ethanol , welches bei höheren Temperaturen im Lebedew-Prozess zu Acetaldehyd dehydriert wurde.

Der Prozess ist ein Beispiel für ein homogenkatalytisches Verfahren und besteht aus mehreren Teilreaktionen. Als Nebenreaktion wird die Wassergas-Shift-Reaktion katalysiert, wobei geringe Mengen an Kohlenstoffdioxid und Wasserstoff entstehen.

Weiterhin fällt durch Carbonylierung von Ethanol, das als Verunreinigung des Methanols in den Prozess gelangt, Propionsäure an.

Eine Verfahrensvariante entwickelte BP Chemicals Im Jahr wurde die erste Anlage nach diesem Verfahren in Malaysia in Betrieb genommen.

Die Bindung des Sauerstoffatoms der Hydroxygruppe zum Carboxykohlenstoffatom erfolgt über sp 2 -Orbitale. Die Struktur kann durch zwei mesomere Grenzstrukturen mit einer negativen Partialladung an einem Sauerstoffatom und einer positiven am partiell doppelgebundenen Sauerstoff der Hydroxygruppe dargestellt werden.

Essigsäure kristallisiert in der orthorhombischen Raumgruppe Pna 2 1 Raumgruppen-Nr. Die Moleküle sind über Wasserstoffbrückenbindungen zu endlosen Ketten verbunden.

Die Ursache dafür ist die Fähigkeit der Essigsäure-Moleküle, über ihre Carboxygruppen Wasserstoffbrückenbindungen auszubilden. In der Flüssigphase bilden die Essigsäuremoleküle Kettenstrukturen aus.

In der Gasphase stellt das Dimer aus zwei Essigsäure-Molekülen, die sich wie ein Molekül doppelter molarer Masse verhalten, die stabilste Form dar.

Reine Essigsäure hat als potentieller Elektrolyt eine, nur auf der Autoprotolyse beruhende, sehr geringe Leitfähigkeit für elektrischen Strom.

Flüssige Essigsäure ist ein polares, hydrophiles und protisches Lösungsmittel. Essigsäure löst sowohl polare Verbindungen wie anorganische Salze und Zucker, als auch unpolare Verbindungen wie niedermolekulare Alkane.

Mit höheren Alkanen wie Octan ist Essigsäure nicht mehr vollständig mischbar; die Mischbarkeit nimmt mit zunehmender Kettenlänge der Alkane ab.

In wässriger Lösung reagiert Essigsäure als mittelstarke Säure ; der pKs-Wert beträgt 4, In einer protolytischen Reaktion stellt sich ein Gleichgewicht zwischen der Essigsäure und dem Acetat-Ion ein, das stark auf Seiten der Säure liegt.

Wie bei allen Carbonsäuren ist die Carboxylatgruppe des Acetat-Ions durch Mesomerie stabilisiert, was wesentlich zur sauren Reaktion der Carbonsäuren beiträgt:.

Der Dissoziationsgrad der Säure liegt in verdünnten Lösungen nur im Bereich einiger Prozente. Wird der pH-Wert einer Essigsäurelösung durch Zusatz einer starken Base oder durch Zusatz von Acetaten erhöht, wird eine Pufferlösung gebildet.

Ist der pH-Wert der Lösung gleich dem pKs-Wert der Essigsäure, liegen Essigsäure und Acetat-Ion in derselben Konzentration vor. Dies ist der optimale Punkt eines Essigsäure-Acetat-Puffers , an dem die Änderung des pH-Werts beim Zusatz von Säuren oder Basen maximal abgepuffert wird.

Dieses im Sauren effektive Puffersystem ist bedeutend für biochemische Systeme, da es einen günstigen pKs-Wert hat und die beteiligten Komponenten die meisten Organismen und Biomoleküle nicht negativ beeinflussen.

Essigsäure oxidiert an der Luft vollständig unter Hitzeentwicklung zu Wasser und Kohlenstoffdioxid. Dies geschieht bei Raumtemperatur jedoch nur extrem langsam.

Die Salze der Essigsäure werden als Acetate bezeichnet. Unedle Metalle wie Magnesium , Calcium , Zink oder Eisen lösen sich in verdünnter Essigsäure unter Bildung wasserlöslicher Acetate und Freisetzung von Wasserstoff auf.

Essigsäure reagiert mit Ethanol säure katalysiert zu Essigsäureethylester , einem vielverwendeten Lösungsmittel.

Wird 1-Pentanol statt Ethanol verwendet, entsteht Essigsäureamylester , eine stark riechende Verbindung. Mit Glycerin setzt sich Essigsäure zu Triacetin um, das als Weichmacher für Lacke und Klebstoffe dient.

Dieses wiederum reagiert mit überschüssiger Essigsäure zu Essigsäureanhydrid. Mit Thionylchlorid lässt sich Essigsäure in Acetylchlorid überführen, das für Veresterungsreaktionen verwendet wird.

Die Chlorierung führt zu Chloressigsäure , die zur Herstellung von Carboxymethylcellulosen , Mercaptoessigsäure , Pflanzenschutzmitteln , Farbstoffen oder Arzneimitteln verwendet wird.

Mit Ammoniak entsteht zunächst Ammoniumacetat , das durch Erhitzen in Acetamid überführt wird. Die Essigsäure im Sauerteig wird durch heterofermentative Sauerteigbakterien gebildet.

Sauergemüse sind Gemüse, die unter anderem durch Essigsud haltbar gemacht werden. Auch verschiedene Milchprodukte werden unter Verwendung von Essigsäure hergestellt.

Mascarpone wird aus Rahm hergestellt, der mit Essigsäure eingedickt wird. Das Einlegen und Abwaschen von frischem Fleisch geschieht ebenfalls mit Hilfe von Essigsäure.

Essigessenz wird gern als biologischer Haushaltsreiniger verwendet. Vinylacetat ist die Grundlage für Polyvinylacetat PVAc , das unter anderem in Farben und Klebstoffen verwendet wird, in geringerem Umfang in Vinylacetat- Copolymeren wie Ethylenvinylacetaten und Polyvinylalkohol.

Essigsäure dient als Lösungsmittel bei der Herstellung von Terephthalsäure mittels Flüssigphasenoxidation.

Sie ist ein wichtiges Zwischenprodukt zur Herstellung von Riechstoffen und Medikamenten. Bei der Umsetzung von Organochlorsilanen wie Dichlordimethylsilan mit Essigsäure entstehen Acetoxysilane.

In Reaktion mit Silanolen reagieren diese unter Kondensation und Freisetzung von Essigsäure zu Silikonen. Essigsäure reagiert mit Wasserstoffperoxid unter Bildung von Peroxyessigsäure.

Peroxyessigsäure ist ein starkes Oxidationsmittel, das antimikrobiell wirkt und zur Desinfektion eingesetzt wird. Die Liste der unentbehrlichen Arzneimittel der Weltgesundheitsorganisation führt Essigsäure als ein für die Behandlung von HNO-Erkrankungen des Kindesalters angewandtes Mittel.

Essigsäure wird beim Screening für die Erkennung von Gebärmutterhalskrebs in Subsahara-Afrika angewendet. Essigsäure wird zum Ansäuern von Hygiene- und Kosmetikprodukten verwendet, etwa zum Peeling.

Die Essigsäure lässt die obere Schicht abgestorbener Hautzellen abblättern und hinterlässt eine glattere Oberfläche. Der Effekt wurde schon von der ägyptischen Herrscherin Kleopatra genutzt, deren Milchbäder ebenfalls hautglättende Essigsäure enthielt.

Vielfach wird die Lösung mit einem Indikatorfarbstoff versetzt, der anzeigt, wann das Stoppbad alkalisch und somit unwirksam wird.

Latex, eine Suspension von Naturkautschuk im wässrigen Medium, wird mit Essigsäure in geringer Konzentration koaguliert.

Eisessig kann zur Präparation von kalkigen Fossilien in Kreide verwendet werden. Eine Reaktion kann hierbei nicht stattfinden, da sich das entstehende Calciumacetat nicht lösen kann.

Erst nach dem Verdünnen findet eine Reaktion im gesamten Gestein statt. Die Einstufung und Kennzeichnung nach den Gefahrgutvorschriften hängt von der Konzentration ab.

Reine Essigsäure gilt als entzündliche Flüssigkeit. Oberhalb des Flammpunktes können sich entzündliche Dampf-Luft-Gemische bilden.

Nach dem Global harmonisiertes System zur Einstufung und Kennzeichnung von Chemikalien GHS gilt Essigsäure als entzündbare Flüssigkeiten der Kategorie 3 mit Ätzwirkung auf die Haut Kategorie 1A.

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Essigsäure kann über den Verdauungstrakt , die Atemluft und die Haut aufgenommen werden. Essigsäure wird über den Citratzyklus und die Atmungskette in allen Zellen des Körpers unter Energiegewinnung zu Kohlenstoffdioxid CO 2 und Wasser H 2 O als letztendliche Stoffwechselprodukte veratmet.

Essigsäure kann über die Lungen ausgeatmet werden. Konzentrierte Essigsäure wirkt stark reizend auf die Haut und die Schleimhäute. Längerer Hautkontakt mit Eisessig führt zur Gewebezerstörung der betroffenen Partien.

Längerfristiger Kontakt mit Essigsäure entfettet die Haut und führt gegebenenfalls zu Ekzemen. Ein direkter Kontakt der Essigsäure mit den Augen, etwa durch Spritzer, führt möglicherweise zur Erblindung.

Eine Sensibilisierung gegenüber Essigsäure ist selten, ist aber aufgetreten. Essigsäure ist im Wasser leicht biologisch abbaubar und ist nicht bioakkumulativ.

Essigsäure lässt sich durch den Eisenchloridtest nachweisen. Dabei bildet Essigsäure mit einer Eisen III -chlorid -Lösung eine intensive Rotfärbung.

Gängige und quantitative Bestimmung von Essigsäure wird mittels Gaschromatographie durchgeführt. Strukturformel Allgemeines Name Essigsäure Andere Namen Ethansäure system.

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November Mortimer, Ulrich Müller: Chemie — Das Basiswissen der Chemie. Georg Thieme Verlag, , ISBN , S.

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